Someone who made a mistake and regretted it and carried it with him the rest of his life.
Jemand, der einen Fehler machte, diesen 
bedauert und damit den Rest seines Lebens fertig werden
 
 
He may even have regretted his actions, particularly as events unfolded.
Er kann sogar seine Handlungen 
bedauert haben, besonders wie sich Ereignisse entfaltet haben.
 
 
 
He seemed a very pleasant fellow and I regretted that our acquaintanceship must be so short.
Ein angenehmer Zeitgenosse. Ich 
bedauerte bereits die Kürze unserer Bekanntschaft.
 
 
I know it won't change anything, but I regretted having you killed.
Ich weiß, es wird nichts ändern, aber ich 
bedauerte es, dich getötet zu haben.